La enemistad entre Trump y O’Donnell comenzó en 2006, cuando la comediante criticó abiertamente la moralidad del magnate inmobiliario. Desde entonces, Trump ha respondido con una serie de ataques personales, revelando una notable vulnerabilidad en su carácter. O’Donnell ha capitalizado esta debilidad, amplificando sus críticas y utilizando el humor para exponer las contradicciones de Trump, especialmente en lo que respecta a su vida matrimonial con Melania Trump.